На Руси в праздники и гуляния, когда проходили кулачные бои, мужчины сдвигали шапки на макушки, тем самым обозначая, что готовы к бою.
Когда русский мужик просто напивался, ему тоже хотелось помахать кулаками. И он надевал шапку на макушку и шёл по деревне искать таких же, как он. Это было знаком, что прохожий хочет того же.
Вторая версия — из армейской жизни: перед гражданкой дембеля-деды так носят фуражки. И, приехав из армии, ещё пару недель из гордости носят форму и головной убор аналогичным образом. Их все вокруг считают очень крутыми, так как они отслужили, и повторяют за ними.
Скорее всего, сами гопники понятия не имеют, откуда пошла эта мода, и носят так шапку, желая соответствовать своему кругу. Так же как и представители разных молодёжных субкультур внешне и поведенчески стараются подражать себе подобным. Ну и чтоб сигаретка не помялась, конечно.
